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Título : Cationic 1,2,3 triazolium alkynes : components to enhance 1,4 regioselective azide rlkyne cycloaddition reactions
Autor(es) : Yuri Reyes, 0000-0003-3945-2111
Autor(es) sin ID: Monasterio Peiteado, ZairaSagartzazu Aizpurua, MaialenMiranda, José I.Aizpurua, Jesus M.
Fecha de publicación : 2016
Tipo de resultado Científico: preprint
Materia o Disciplina: BIOLOGÍA Y QUÍMICA
Palabras clave: Cycloaddition Reactions; Alkynes; Dipolarophiles; Synthesized
Descripción : 4-Alkynyl-1,2,3-triazolium cations undergo thermal [3 + 2] cycloaddition reactions with azides roughly 50- to 100-fold faster than comparable noncharged alkynes. Further, the reaction is highly 1,4-regioselective (dr up to 99:1) owing to the selective stabilization of 1,4-TS transition states via conjugative π-acceptor assistance of the alkyne triazolium ring. The novel cationic triazolium alkynes also accelerate the CuAAC reaction to provide bis(1,2,3-triazoles) in an “ultrafast” way (<5 min).
Editor: Universidad Autónoma Metropolitana. Unidad Lerma
URI : http://hdl.handle.net/20.500.12222/158
Condiciones de licencia: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
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